Структурная химия. Основные положения органической химии Возникновение структурной химии

раздел химической науки, изучающий углеводороды вещества, содержащие углерод и водород, а также различные производные этих соединений, включающие атомы кислорода, азота и галогенов. Все такие соединения называют органическими.

Органическая химия возникла в процессе изучения тех веществ, которые добывались из растительных и животных организмов, состоящих в основной своей массе из органических соединений. Именно это определило чисто историческое название таких соединений (организм органический). Некоторые технологии органической химии возникли еще в глубокой древности, например, спиртовое и уксуснокислое брожение, использование органических красителей индиго и ализарина, процессы дубления кожи и др. В течение долгого времени химики умели лишь выделять и анализировать органические соединения, но не могли получать их искусственно, в результате чего возникло убеждение, что органические соединения могут быть получены только с помощью живых организмов. Начиная со второй половины 19 в. методы органического синтеза стали интенсивно развиваться, что позволило постепенно преодолеть устоявшееся заблуждение. Впервые синтез органических соединений в лаборатории удалось осуществить Ф.Велеру ne(в период 18241828), при гидролизе дициана он получил щавелевую кислоту, выделяемую до этого из растений, а при нагревании циановокислого аммония за счет перестройки молекулы (см . ИЗОМЕРИЯ) получил мочевину продукт жизнедеятельности живых организмов (рис. 1).

Рис. 1. ПЕРВЫЕ СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Сейчас многие из соединений, присутствующих в живых организмах, можно получить в лаборатории, кроме того, химики постоянно получают органические соединения, не встречающиеся в живой природе.

Становление органической химии как самостоятельной науки произошло в середине 19 в., когда благодаря усилиям ученых-химиков, стали формироваться представления о строении органических соединений. Наиболее заметную роль сыграли работы Э.Франкланда (определил понятие валентности), Ф.Кекуле (установил четырехвалентность углерода и строение бензола), А. Купера (предложил используемый и поныне символ валентной черты, соединяющей атомы при изображении структурных формул),А.М.Бутлерова (создал теорию химического строения, в основе которой лежит положение, согласно которому свойства соединения определяются не только его составом, но и тем, в каком порядке соединены атомы).

Следующий важный этап в развитии органической химии связан с работами Я.Вант-Гоффа , который изменил сам способ мышления химиков, предложив перейти от плоского изображения структурных формул к пространственному расположению атомов в молекуле, в итоге химики стали рассматривать молекулы как объемные тела.

Представления о природе химической связи в органических соединениях впервые сформулировал Г.Льюис , предположивший, что атомы в молекуле связаны с помощью электронов: пара обобщенных электронов создает простую связь, а две или три пары образуют, соответственно, двойную и тройную связь. Рассматривая распределение электронной плотности в молекулах (например, ее смещение под влиянием электроотрицательных атомов O, Cl и др.) химики смогли объяснить реакционную способность многих соединений, т.е. возможность их участия в тех или иных реакциях.

Учет свойств электрона, определяемых квантовой механикой, привел к развитию квантовой химии, использующей представления о молекулярных орбиталях . Сейчас квантовая химия, показавшая на многих примерах свою предсказательную силу, успешно сотрудничает с экспериментальной органической химией.

Небольшую группу соединений углерода не относят к органическим: угольная кислота и ее соли (карбонаты), цианистоводородная кислота HCN и ее соли (цианиды), карбиды металлов и некоторые другие соединения углерода, которые изучает неорганическая химия.

Главная особенность органической химии исключительное разнообразие соединений, которое возникло из-за способности атомов углерода соединяться друг с другом в практически неограниченном количестве, образуя молекулы в виде цепочек и циклов. Еще большее разнообразие достигается за счет включения между атомами углерода атомов кислорода, азота и др. Явление изомерии , благодаря которому молекулы, обладающие одинаковым составом, могут иметь различное строение, дополнительно увеличивает многообразие органических соединений. Сейчас известно свыше 10 млн. органических соединений, причем их количество ежегодно увеличивается на 200300 тысяч.

Классификация органических соединений. В качестве основы при классификации приняты углеводороды, их считают базовыми соединениями в органической химии. Все остальные органические соединения рассматривают как их производные.

При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ (aleiphatos. греч. масло) углеводороды представляют собой линейные или разветвленные цепочки и не содержат циклических фрагментов, они образуют две крупные группы.

1. Предельные или насыщенные углеводороды (названы так потому, что не способны что-либо присоединять) представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода (рис. 1). В том случае, когда цепочка имеет разветвления, к названию добавляют приставку изо . Простейший насыщенный углеводород метан, с него начинается ряд этих соединений.

Рис. 2. НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Основные источники насыщенных углеводородов нефть и природный газ. Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО 2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного (метан пропан) или жидкого моторного топлива (октан).

При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной (т.е. способной к последующим превращениям) группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О альдегидами, СООН карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH 2 , такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным (рис. 3).

Рис. 4. ПРИМЕРЫ НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ с функциональными группами

Все показанные производные углеводородов образуют крупные группы органических соединений: спирты, альдегиды, кислоты, галогенпроизводные и т.д. Поскольку углеводородная часть молекулы имеет очень низкую реакционную способность, химическое поведение таких соединений определяется химическими свойствами функциональных групп ОН, -СООН, -Cl, -NO 2 и др..

2. Ненасыщенные углеводороды имеют те же варианты строения основной цепи, что и насыщенные, но содержат двойные или тройные связи между атомами углерода (рис. 6). Простейший ненасыщенный углеводород этилен.

Рис. 6. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Наиболее характерно для ненасыщенных углеводородов присоединение по кратной связи (рис. 8), что позволяет синтезировать на их основе разнообразные органические соединения.

Рис. 8. ПРИСОЕДИНЕНИЕ РЕАГЕНТОВ к ненасыщенным соединениям по кратной связи

Другое важное свойство соединений с двойными связями - их способность полимеризоваться (рис. 9.), двойные связи при этом раскрываются, в результате образуются длинные углеводородные цепи.

Рис. 9. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ЭТИЛЕНА

Введение в состав ненасыщенных углеводородов упомянутых ранее функциональных групп так же, как и в случае насыщенных углеводородов, приводит к соответствующим производным, которые также образуют крупные группы соответствующих органических соединений ненасыщенные спирты, альдегиды и т.д. (рис. 10).

Рис. 10. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ с функциональными группами

Для показанных соединений приведены упрощенные названия, точное положение в молекуле кратных связей и функциональных групп указывают в названии соединения, которое составляют по специально разработанным правилам.

Химическое поведение таких соединений определяется как свойствами кратных связей, так и свойствами функциональных групп.

II. КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ содержат циклические фрагменты, образованные только атомами углерода. Они образуют две крупные группы.

1. Алициклические (т.е. и алифатические и циклические одновременно) углеводороды. В этих соединениях циклические фрагменты могут содержать как простые, так и кратные связи, кроме того, соединения могут содержать несколько циклических фрагментов, к названию этих соединений добавляют приставку «цикло», простейшее алициклическое соединение циклопропан (рис. 12).

Рис. 12. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Помимо показанных выше существуют иные варианты соединения циклических фрагментов, например, они могут иметь один общий атом, (так называемые, спироциклические соединения), либо соединяться таким образом, чтобы два или более атомов были общими для обоих циклов (бициклические соединения), при объединении трех и более циклов возможно также образование углеводородных каркасов (рис. 14).

Рис. 14. ВАРИАНТЫ СОЕДИНЕНИЯ ЦИКЛОВ в алициклических соединениях: спироциклы, бициклы и каркасы. В названии спиро- и бициклических соединений указывают тот алифатический углеводород, который содержит такое же общее число атомов углерода, например, в показанном на рисунке спироцикле содержится восемь атомов углерода, поэтому его название построено на основе слова «октан». В адамантане атомы расположены так же, как в кристаллической решетке алмаза, что определило его название (греч. adamantos алмаз)

Многие моно- и бициклические алициклические углеводороды, а также производные адамантана входят в состав нефти, их обобщенное название нафтены.

По химическим свойствам алициклические углеводороды близки соответствующим алифатическим соединениям, однако, у них появляется дополнительное свойство, связанное с их циклическим строением: небольшие циклы (36-членные) способны раскрываться, присоединяя некоторые реагенты (рис. 15).

Рис. 15. РЕАКЦИИ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ , протекающие с раскрытием цикла

Введение в состав алициклических углеводородов различных функциональных групп приводит к соответствующим производным спиртам, кетонам и т.п. (рис. 16).

Рис. 16. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ с функциональными группами

2. Вторую крупную группу карбоциклических соединений образуют ароматические углеводороды бензольного типа, т.е содержащие в своем составе один или несколько бензольных циклов (существуют также ароматические соединения небензольного типа (см . АРОМАТИЧНОСТЬ ). При этом они могут также содержать фрагменты насыщенных или ненасыщенных углеводородных цепей (рис. 18).

Рис. 18. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ .

Существуют группа соединений, в которых бензольные кольца как бы спаяны между собой, это так называемые конденсированные ароматические соединения (Рис. 20).

Рис. 20. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Многие ароматические соединения, в том числе и конденсированные (нафталин и его производные) входят в состав нефти, второй источник этих соединений каменноугольная смола.

Для бензольных циклов не характерны реакции присоединения, которые проходят с большим трудом и в жестких условиях, наиболее типичны для них реакции замещения атомов водорода (рис.21).

Рис. 21. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ атомов водорода в ароматическом ядре.

Помимо функциональных групп (галогена, нитро- и ацетильной группы), присоединенных к бензольному ядру (рис. 21), можно также ввести иные группы, в результате получаются соответствующе производные ароматических соединений (рис. 22), образующие крупные классы органических соединений фенолы, ароматические амины и др.

Рис. 22. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ с функциональными группами. Соединения, в которых neгруппа -ОН соединена с атомом углерода в ароматическом ядре, называют фенолами, в отличие от алифатических соединений, где такие соединения называют спиртами.

III. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ содержат в составе цикла (помимо атомов углерода) различные гетероатомы: O, N, S. Циклы могут быть различного размера, содержать как простые, так и кратные связи, а также присоединенные к гетероциклу углеводородные заместители. Существуют варианты, когда гетероцикл «спаян» с бензольным ядром (рис. 24).

Рис. 24. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . Их названия сложились исторически, например, фуран получил название от фуранового альдегида фурфурола, получаемого из отрубей (лат. furfur отруби). Для всех показанных соединений реакции присоединения затруднены, а реакции замещения проходят достаточно легко. Таким образом, это ароматические соединения небензольного типа.

Разнообразие соединений этого класса увеличивается дополнительно за счет того, что гетероцикл может содержать два и более гетероатомов в цикле (рис. 26).

Рис. 26. ГЕТЕРОЦИКЛЫ с двумя и более гетероатомами.

Точно так же, как и рассмотренные ранее алифатические, алициклические и ароматические углеводороды, гетероциклы могут содержать в своем составе различные функциональные группы (-ОН, -СООН, -NH 2 и др.), причем гетероатом в цикле в некоторых случаях также можно рассматривать как функциональную группу, поскольку он способен принимать участие в соответствующих превращениях (рис. 27).

Рис. 27. ГЕТЕРОАТОМ N в роли функциональной группы. В названии последнего соединения буква «N» указывает, к какому атому присоединена метильная группа.

Реакции органической химии. В отличие от реакций неорганической химии, где с высокой скоростью (иногда мгновенно) взаимодействуют ионы, в реакциях органических соединений обычно участвуют молекулы, содержащие ковалентные связи. В результате все взаимодействия протекают гораздо медленнее, чем в случае ионных соединений (иногда десятки часов), часто при повышенной температуре и в присутствии ускоряющих процесс веществ катализаторов. Многие реакции протекают через промежуточные стадии или в нескольких параллельных направлениях, что приводит к заметному снижению выхода нужного соединения. Поэтому при описании реакций вместо уравнений с числовыми коэффициентами (что традиционно принято в неорганической химии) часто используют схемы реакций без указания стехиометрических соотношений.

Название крупных классов органических реакций часто связывают с химической природой действующего реагента или с типом вводимой в соединение органической группы:

а) галогенирование введение атома галогена (рис. 8, первая схема реакции),

б) гидрохлорирование, т.е. воздействие HCl (рис. 8, вторая схема реакции)

в) нитрование введение нитрогруппы NO 2 (рис. 21, второе направление реакции)

г) металлирование введение атома металла (рис. 27, первая стадия)

а) алкилирование введение алкильной группы (рис. 27, вторая стадия)

б) ацилирование введение ацильной группы RC(O)- (рис. 27, вторая стадия)

Иногда название реакции указывает на особенности перестройки молекулы, например, циклизация образование цикла, дециклизация раскрытие цикла (рис.15).

Крупный класс образуют реакции конденсации (лат . condensatio уплотнение, сгущение), при которых происходит формирование новых связей С-С с одновременным образованием легко удаляемых неорганических или органических соединений. Конденсацию, сопровождаемую выделением воды, называют дегидратацией. Конденсационные процессы могут также проходить внутримолекулярно, то есть, в пределах одной молекулы (рис. 28).

Рис. 28. РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ

В конденсации бензола (рис. 28) роль функциональных групп выполняют фрагменты С-Н.

Классификация органических реакций не имеет строгого характера, например, показанную на рис. 28 внутримолекулярную конденсацию малеиновой кислоты можно также отнести к реакциям циклизации, а конденсацию бензола к дегидрированию.

Существуют внутримолекулярные реакции, несколько отличающиеся от конденсационных процессов, когда фрагмент (молекула) отщепляется в виде легко удаляемого соединения без очевидного участия функциональных групп. Такие реакции называют элиминированием (лат. eliminare изгонять), при этом образуются новые связи (рис. 29).

Рис. 29. РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ

Возможны варианты, когда совместно реализуются несколько типов превращений, что показано далее на примере соединения, в котором при нагревании протекают разнотипные процессы. При термической конденсации слизевой кислоты (рис. 30) проходит внутримолекулярная дегидратация и последующее элиминирование СО 2 .

Рис. 30. ПРЕВРАЩЕНИЕ СЛИЗЕВОЙ КИСЛОТЫ (получаемой из желудевого сиропа) в пирослизевую кислоту, названную так потому, что получают ее нагреванием слизевой. Пирослизевая кислота представляет собой гетероциклическое соединение фуран с присоединенной функциональной (карбоксильной) группой. В процессе реакции разрываются связи С-О, С-Н и образуются новые связи С-Н и С-С.

Существуют реакции, при которых происходит перестраивание молекулы без изменения состава (см . ИЗОМЕРИЗАЦИЯ ).

Методы исследования в органической химии. Современная органическая химия помимо элементного анализа использует многие физические методы исследования. Сложнейшие смеси веществ разделяют на составляющие компоненты с помощью хроматографии, основанной на перемещении растворов или паров веществ через слой сорбента. Инфракрасная спектроскопия пропускание инфракрасных (тепловых) лучей через раствор или сквозь тонкий слой вещества позволяет установить наличие в веществе определенных фрагментов молекулы, например, групп С 6 Н 5 , С=О, NH 2 и др.

Ультрафиолетовая спектроскопия, называемая также электронной, несет информацию об электронном состоянии молекулы, она чувствительна к присутствию в веществе кратных связей и ароматических фрагментов. Анализ кристаллических веществ с помощью лучей рентгеновского диапазона (рентгеноструктурный анализ) дает объемную картину расположения атомов в молекуле, подобную тем, что показаны на приведенных выше анимированных рисунках, иными словами, позволяет как бы увидеть строение молекулы своими глазами.

Спектральный метод ядерный магнитный резонанс, основанный на резонансном взаимодействии магнитных моментов ядер с внешним магнитным полем, дает возможность различить атомы одного элемента, например, водорода, расположенные в различных фрагментах молекулы (в углеводородном скелете, в гидроксильной, карбоксильной или аминогруппе), а также определить их количественное соотношение. Подобный анализ возможен также для ядер С, N, F и др. Все эти современные физические методы привели к интенсивным исследованиям в органической химии стало возможным быстро решать те задачи, на которые ранее уходили долгие годы.

Некоторые разделы органической химии выделились в крупные самостоятельные области, например, химия природных веществ, лекарственных препаратов, красителей, химия полимеров. В середине 20 в. химия элементоорганических соединений стала развиваться как самостоятельная дисциплина, которая изучает вещества, содержащие связь С-Э, где символ Э обозначает любой элемент(кроме углерода, водорода, кислорода, азота и галогенов). Велики успехи биохимии, изучающей синтез и превращения органических веществ, происходящие в живых организмах. Развитие всех этих областей основано на общих законах органической химии.

Современный промышленный органический синтез включат в себя широкий набор различных процессов это, прежде всего, крупнотоннажные производства переработка нефти, газа и получение моторных топлив, растворителей, теплоносителей, смазочных масел, кроме того, синтез полимеров, синтетических волокон, разнообразных смол для покрытий, клеев и эмалей. К малотоннажным производствам относят получение лекарственных препаратов, витаминов, красителей, пищевых добавок и душистых веществ.

Михаил Левицкий

ЛИТЕРАТУРА Каррер П. Курс органической химии , пер. с нем., ГНТИ Химлит, Л., 1962
Крам Д., Хэммонд Дж. Органическая химия , пер. с англ., Мир, М., 1964

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - раздел химии, естественнонаучная дисциплина, предметом изучения к-рой являются органические соединения, т. е. соединения углерода с другими элементами, а также законы превращения этих веществ; иногда органическую химию определяют как химию углеводородов и их производных.

Влияние О. х. на развитие биологии и медицины очень велико. Все живое построено в основном из органических соединений (см.), и обмен веществ, лежащий в основе жизненных процессов, представляет собой превращения гл. обр. органических соединений. О. х. лежит в основе биохимии (см.) - науки, являющейся одной из естественнонаучных основ медицины. Большинство лекарственных веществ представляет собой органические соединения; поэтому О. х. наряду с физиологией и биохимией является основой фармакологии (см.). Методы О. х. сыграли важную роль в установлении строения нуклеиновых к-т, многих белков и других сложных природных соединении; с их помощью были раскрыты механизмы и регуляция синтеза белков. Благодаря возросшим возможностям органического синтеза были искусственно получены такие сложные природные вещества, как полинуклеотиды с заданным чередованием нуклеотидных звеньев, цианокобаламин и др.

Успехом органич. химии, имеющим принципиальное значение, явилась разработка методов синтеза многих биологически активных полипептидов, в т. ч. ферментов и нек-рых гормонов или их фармакологически активных аналогов, а также многих лекарственных средств.

Кроме того, большое значение приобрели методы О. х. в совр, технологии производства каучуков, пластмасс, синтетических красителей, пестицидов, гербицидов, стимуляторов роста растений.

О. х. изучает тонкое строение органических веществ: порядок соединения атомов в их молекулах, взаимное пространственное расположение атомов в молекулах органических соединений, электронное строение атомов и их связей в органических соединениях. Кроме того, предметом О. х. является изучение органических реакций, в т. ч. их кинетики (см. Кинетика биологических процессов), энергетики и электронных механизмов, а также разработка новых методов синтеза органических веществ в лабораторных и производственных условиях.

Разделы О. х. посвящены изучению отдельных групп органических веществ в соответствии с их классификацией, напр, химия углеводородов, химия аминокислот и т. д., или общетеоретическим вопросам, напр, стереоизомерия органических соединений, механизмы органических реакций, а также практически важным аспектам О. х., напр, химия красителей, химия органических лекарственных средств и т. д.

Органические соединения и нек-рые их свойства были известны людям с древних времен; уже тогда знали о спиртовом и уксусном брожении, крашении индиго и ализарином и т. п.

Начиная с 16 века - периода ятрохимии (см.)- исследования были направлены в основном на выделение и использование различных органических лекарственных веществ: из растений были выделены эфирные масла, приготовлен диэтиловый эфир, сухой перегонкой древесины получены метиловый (древесный) спирт и уксусная к-та, перегонкой янтаря - янтарная к-та. Однако возникновение О. х. как самостоятельной научной дисциплины относится лишь к 19 в. Впервые понятие «органическая химия» было использовано И. Берцелиусом, к-рый называл так химию веществ, образующихся в организме животных и растений. Важными этапами становления О. х. было осуществление первых хим. синтезов органических веществ - щавелевой к-ты и мочевины, показавшее возможность получения органических соединений вне живого организма, без участия «жизненной силы» (см. Витализм). Эти синтезы, а также работы Ю. Либиха, доказавшего, что во всех образующихся в живом организме (органических) веществах содержится углерод, способствовали появлению определения О. х. как химии соединений углерода, предложенного Л. Гмелином. С первой четверти 19 в. начались попытки обобщить фактический материал, имеющийся в распоряжении О. х., в виде тех или иных теорий. Первой такой теорией можно считать теорию радикалов, сформулированную Ж. Гей-Люссаком, согласно к-рой молекулы органических веществ состоят из групп атомов - радикалов, постоянных и неизменных и способных переходить из одного соединения в другое. Такие радикалы, по мнению Ж. Гей-Люссака, могут длительное время существовать в свободном состоянии, а в молекуле они удерживаются благодаря своим разноименным зарядам. Представление о радикалах как группах атомов, способных переходить из одной молекулы в другую, сохранилось и поныне. Однако все остальные положения этой теории оказались ошибочными.

Вслед за теорией радикалов появилась теория типов Жерара (F. Gerard) и Лорана (A. Laurent). По этой теории все органические вещества представляют собой соединения, образованные путем замены определенных атомов в молекуле нек-рых неорганических веществ (напр., воды, аммиака и др.) на органические остатки. Т. о. могут быть получены органические соединения, относящиеся к типам воды (спирты, простые эфиры), типам аммиака (первичные, вторичные и третичные амины) и т. д. Теория типов в свое время сыграла положительную роль, т. к. она позволила создать первую классификацию органических веществ, нек-рые элементы к-рой сохранились и в позднейших классификациях. Однако по мере накопления фактов и знакомства с более сложными веществами теория типов все чаще оказывалась несостоятельной.

Важным этапом в развитии О. х. явилось создание теории строения органических соединений. Одной из предпосылок создания этой теории было установление Кекуле (F. A. Kekule) в 1857 г. постоянной четырехвалентности углерода и открытие Купером (A. Cooper) в 1858 г. способности атомов углерода соединяться друг с другом, образуя цепи. Создателем теории строения органических соединений явился А. М. Бутлеров (1861). Основные положения этой теории заключаются в следующем. Все атомы, образующие молекулу органического вещества, связаны в определенной последовательности; они могут быть связаны одинарной -С-С-, двойной >С=С< или тройной -С-С- связью. От строения молекул, т. е. от порядка соединения атомов и характера связей между ними, зависят свойства вещества; этими положениями объяснялось непонятное ранее явление изомерии (см.). Хим. свойства каждого атома и атомной группы не неизменны, они зависят от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. Это положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов было развито учеником А. М.Бутлерова - В. В. Марковниковым. Теория А. М. Бутлерова, глубоко материалистическая, дает возможность выбрать наилучшую схему синтеза и по формуле строения, как по чертежу, синтезировать разнообразные органические вещества.

С момента создания теории строения органических соединений начинается интенсивное развитие О. х. Многие разделы О. х. становятся теоретической основой для ряда отраслей промышленности (химия топлива, химия красителей, химия лекарственных средств и т. д.).

В развитии О. х. выдающуюся роль сыграли также H. Н. Зинин, С. В. Лебедев, А. Е. Фаворский, Н. Д. Зелинский, В. М. Родионов, А. Н. Несмеянов, А. П. Орехов и многие другие. Среди зарубежных ученых в области О. х. широко известны Л. Пастер, Э. Фишер, Бертло (Р. E. М. Berthelot), А. Байер, Р. Вилъштеттер, Вудворд (R. В. Woodward) и др.

Под влиянием бурного развития физики в теории О. х. стали широко использоваться принципы квантовой, или волновой механики (см. Квантовая теория). Возникли понятия об орбиталях электрона (пространствах атома, в к-рых вероятность пребывания электрона наиболее велика). Электронные представления в О. х. дали возможность понять и классифицировать разнообразные факты взаимного влияния атомов, в основе к-рого, как выяснилось, лежит перераспределение электронной плотности. Большое внимание в О. х. уделяется изучению электронногомеханизма органических реакций. Эти реакции протекают с образованием свободных радикалов, имеющих атом с неспаренным электроном, магнитно некомпенсированным, а потому активным, или же ионов, несущих положительный или отрицательный заряд (карбокатионов и карбоанионов).

Глубокая связь О. х. с физикой и физической химией (см.) проявляется не только в изучении электронной природы хим. связей, взаимного влияния атомов и электронных механизмов реакций, но и в широкой разработке проблем кинетики и энергетики хим. реакций.

Особенностью О. х. второй половины 20 в. являются ее успехи в расшифровке строения и в синтезе таких сложнейших природных веществ, как белки (см.), нуклеиновые кислоты (см.) и др. Залогом успеха в этой области явилось установление взаимного пространственного расположения атомов в молекулах, т. е. стереохимии (см.) и конформации органических молекул (см. Конформация). Параллельно была решена задача изучения причин оптической изомерии и синтеза оптически активных соединений.

К успехам О. х. следует отнести открытие и изучение новых классов органических соединений, среди к-рых первое место занимают небензольные ароматические соединения (циклопеитадиенильный анион и металлоцены, катион тропилия, азу-лены и др.), нек-рые группы элемент-органических соединений с очень ценными в практическом отношении свойствами.

Во второй половине 20 в. продолжается дальнейшее сближение О. х. с биохимией и биологией, в результате к-рого возник новый раздел химии - биоорганическая химия.

Успехи О. х. стали возможны благодаря широкому использованию наряду с химическими ряда физических методов, к к-рым прежде всего относятся дифракционные методы (рентгенография и электронография), оптическая спектроскопия (в видимой, ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра), магнитная радиоспектроскопия: электронный парамагнитный резонанс (ЭПР), ядерный магнитный резонанс (ЯМР), масс-спектрометрия, определение электрических моментов диполя. Среди названных методов наиболее эффективным по информативности является ядерный магнитный резонанс (см.), в т. ч. его разновидности - протонно-магннтный резонанс и находящий все большее применение метод 13С-ЯМР. Эти методы не только во много раз ускорили расшифровку строения молекул органических соединений, но и позволили создать условия для получения их полной геометрической и энергетической характеристики, а также раскрыть электронные механизмы реакций. В органической химии используют и биохим, методы, напр, строго специфичные ферментативные методы, иммунол, методы и т. п.

С развитием естествознания появились такие новые дисциплины, как молекулярная патология и молекулярная фармакология. Все большее число болезней удается объяснить появлением в тканях измененных молекул органических веществ. Бурно развивающаяся молекулярная фармакология позволяет найти в клетках и охарактеризовать большое число рецепторов, специфически связывающих изучаемое лекарственное вещество. Изучение рецепторов на молекулярном уровне открывает перспективы для поисков новых лекарственных средств. Проникновение О. х. в биологию и медицину позволило вскрыть сущность нек-рых процессов, считавшихся ранее чисто биологическими. Так, было установлено, что наследственные признаки организмов «записаны» в молекулах ДНК в виде определенной последовательности нуклеотидов. О. х. проникла и в самую сложную сферу - в сферу изучения психической деятельности человека. Оказалось возможным одними органическими веществами вызвать у здорового человека галлюцинации, подобные галлюцинациям у психически больных, другими веществами эти галлюцинации снять. Из мозга человека и животных были выделены пептиды, обладающие действием, подобным действию морфина и его аналогов (см. Опиаты эндогенные). Возможно, что нарушение биосинтеза или рецепции этих пептидов лежит в основе патогенеза психических заболеваний, а органический синтез их устойчивых к действию пептидаз крови аналогов будет иметь огромное значение для анестезиологии, психиатрии и т. д.

По-видпмому, самые эффективные достижения следует ожидать именно в тех областях О. х., к-рые граничат с биологией и медициной. Это раскрытие хим. основ злокачественного роста п борьбы со злокачественными опухолями, расшифровка хим. основ памяти, механизма динамики развития и дифференцировки тканей, раскрытие хим. основ иммунитета и т. д. В областях О. х., пограничных с физикой и физической химией, будут продолжаться исследования по более глубокому проникновению в природу хим. связи между атомами в органической молекуле, будут более точно установлены количественные соотношения между строением и реакционной способностью таких молекул, глубже изучены механизмы реакций, в к-рые вступают органические соединения. В СССР научную работу по О. х. проводят НИИ АН СССР: Ин-т органической химии им. Н. Д. Зелинского (ИОХ), Ин-т органической и физической химии им. А. Е. Арбузова (ИОФХ), Ин-т нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева (ИНХС), Ин-т элементоорганических соединений (ИНЭОС), Ин-т биоорганической химии им. М. М. Шемякина, H PI И Сибирского отделения АН СССР: Новосибирский ин-т органической химии (НИОХ), Иркутский ин-т органической химии (ИНОХ), Ин-т химии нефти, а также НИИ республиканских академий - ин-ты органической химии Армянской ССР, Киргизской ССР, УССР, Ин-т тонкой органической химии им. А. Л. Мгджаяна (Арм. ССР), Ин-т физикоорганической химии (БССР), Ин-т физической и органической химии им. П. Г. Меликишвили (Груз. ССР), Ин-т органического синтеза (Латв. ССР) и др.

Национальный комитет советских химиков является членом Международного союза чистой и прикладной химии - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), к-рый организует один раз в два года конгрессы, конференции и симпозиумы, в т. ч. и по органической химии.

В связи с общей тенденцией медицины приблизиться к молекулярному уровню медик должен ясно представлять себе строение и пространственную конфигурацию молекул веществ, принимающих участие в метаболизме (нуклеиновых к-т, белков, ферментов, коферментов, углеводов, липидов и т. д.) в норме и патологии, а также строение молекул лекарственных средств.

О. х. является основой для изучения в медвузах и средних мед. учебных заведениях биохимии, фармакологии, физиологии и других дисциплин. Ей посвящен самостоятельный курс или она читается в составе курса по общей химии. Многие данные, полученные в исследованиях по О. х., используются в физической и коллоидной химии, биологии, гистологии, патофизиологии, общей гигиене, курсе профзаболеваний и т. д.

Библиография: Ингольд К. Теоретические основы органической химии, пер. с англ., М., 1973; Крам Д. и X э м-м о н д Дж. Органическая химия, пер. с англ., М., 1964; Матье Ж.-П. и П а-н и ко Р. Курс теоретических основ органической химии, пер. с франц., М., 1975; M о p р и сон Р. и Б о й д Р. Органическая химия, пер. с англ., М., 1974; Несмеянов А. Н. и Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. 1-2, М., 1974; Пальм В. А. Введение в теоретическую органическую химию, М., 1974; Райд К. Курс физической органической химии, пер. с англ., М., 1972; P е-в о А. Я. и 3 e л e н к о в а В. В. Малый практикум по органической химии, М., 1980; Реутов О. А. Теоретические проблемы органической химии, М., 1964; Робертс Дж. и К а с е-р и о М. Основы органической химии, пер. с англ., т. 1-2, М., 1978; С тепа-ненко Б. Н. Курс органической химии, ч. 1-2, М., 1976; он же, Курс органической химии, М., 1979.

Периодические издания - Журнал общей химии, М.- Л., с 1931; Журнал органической химии, М.- Л., с 1965; Химия гетероциклических соединений, Рига, с 1965; Химия природных соединений, Ташкент, с 1965; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., с 1863; Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organic and Bio-organic Chemistry, II. Physical Organic Chemistry, L., с 1972; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., с 1964; Journal of Organic Chemistry, Washington, с 1936; Journal of the Orgariometailic Chemistry, Lausanne, с 1964; Journal of the Society of Organic Synthetic Chemistry of Japan, Tokyo, с 1943; Justus Liebigs Anna-len der Chemie, Weinheim, с 1832; Organic Magnetic Resonance, L., с 1969; Organic Mass Spectrometry, L., с 1968; Organic Preparations and Procedures, N. Y., с 1969; Synthesis, Stuttgart, с 1969; Synthetic Communication, N. Y., с 1971; Tetrahedron, N. Y.- L., с 1957; Tetrahedron Letters, L., с 1959.

Б. H. Степаненко.

Речная средняя школа Адамовского района

Оренбургской области

Учитель химии Зеленкова В.Д.

ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

СТРОЕНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ, НОМЕНКЛАТУРА

План-конспект 2-х часового открытого урока в 9-м классе

Цели урока:

Получить общее представление об Органической химии
Познакомить учащихся с новыми терминами и понятиями
Акцентировать внимание на единстве химии органической и неорганической (на примере строения вещества и выражении его состава в виде формул)
Дать возможность повысить общекультурный уровень, напомнить о связи химии с другими науками

Главные вопросы урока:

1. Знакомство с общим определением «Органическая химия» и его историческим происхождением

2. Акцентуация особенностей органических веществ в их связи со строением атома углерода

3. Знакомство с новыми понятиями «Гомологи, изомеры, биотехнология, генная инженерия и др.»

4. Значение органической химии

5. Названия органических веществ

6. Составление структурных формул органических веществ

Планируемые результаты обучения :

Знание основных понятий и терминов по теме
Умение ориентироваться в предложенном дидактическом материале
Приобретение навыков в умении составлять краткие схемоконспекты по главным вопросам темы
Умение выполнять задания на понимание и применение полученных знаний

Методы организации познавательной деятельности учащихся:

Прослушивание лекционного материала и выбор из него опорных слов и знаков
Практическая работа с учебными текстами, шаростержневыми моделями, компьютерными презентациями
Составление опорного схемоконспекта с помощью учителя

Учебно-методическое сопровождение урока:

Конспект урока
Комплект учебников Л.С.Гузея, Р.П.Суровцевой «Химия, 9 класс»
Раздаточный материал «Предмет органической химии»
Компьютерная презентация 1 - «Предмет органической химии»
Компьютерная презентация 2 - «Основные положения теории Бутлерова»
Компьютерная презентация 3 - «Номенклатура органических соединений – алканов»
Шаростержневые молекулы органических веществ
Раздаточный материал «Алгоритм составления названия алкана и его структурной формулы»
Набор итоговых тестов
На классной доске – Таблица – рекомендуемая схема записей в тетради (деятельность учащегося, 2-й этап)

Организация работы на уроке

1 этап – Организационный :

Знакомство с присутствующими на уроке, определение темы и цели урока, система оценки результатов урока

2 этап – Общепознавательный:

Учащимся предлагается в §20.1 учебника и в дидактической карточке найти определения, что такое Органическая химия, кто впервые ввел это понятие, каковы его исторические предпосылки и сравнить их с предлагаемыми в Презентации 1.

В дидактической карточке найти важнейшие особенности органических веществ. Сравнить их с данными Презентации 1. Выбрать незнакомые термины (Гомологи, изомеры и др.), крупно записать их в тетради.

Найти фамилию создателя теории строения Органических веществ, определить значение теории для развития химии.

Определить, каково значение органической химии в жизни человека. Сделать вывод о роли органической химии, сравнить с выводами в Презентации 1.

Устно ответить на вопросы:

Подписи к слайдам:

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него:

Начиная со второй половины 19 в. методы органического синтеза стали интенсивно развиваться, что позволило постепенно преодолеть устоявшееся заблуждение. Впервые синтез органических соединений в лаборатории удалось осуществить Фридриху Велеру (в период 1824–1828), при гидролизе дициана он получил щавелевую кислоту, выделяемую до этого из растений, а при нагревании циановокислого аммония за счет перестройки молекулы (см . ИЗОМЕРИЯ) получил мочевину – продукт жизнедеятельности живых организмов (рис. 1. Первые синтезы органических соединений).

Становление органической химии как самостоятельной науки произошло в середине 19 в., когда благодаря усилиям ученых-химиков, стали формироваться представления о строении органических соединений. Наиболее заметную роль сыграли работы Э.Франкланда (определил понятие валентности), Ф.Кекуле (установил четырехвалентность углерода и строение бензола), А. Купера (предложил используемый и поныне символ валентной черты, соединяющей атомы при изображении структурных формул) ,А.М.Бутлерова (создал теорию химического строения, в основе которой лежит положение, согласно которому свойства соединения определяются не только его составом, но и тем, в каком порядке соединены атомы).

Главная особенность органической химии – исключительное разнообразие соединений, которое возникло из-за способности атомов углерода соединяться друг с другом в практически неограниченном количестве, образуя молекулы в виде цепочек и циклов. Еще большее разнообразие достигается за счет включения между атомами углерода атомов кислорода, азота и др. Явление изомерии , благодаря которому молекулы, обладающие одинаковым составом, могут иметь различное строение, дополнительно увеличивает многообразие органических соединений. Сейчас известно свыше 10 млн. органических соединений, причем их количество ежегодно увеличивается на 200–300 тысяч.

Классификация органических соединений.

В качестве основы при классификации приняты углеводороды, их считают базовыми соединениями в органической химии. Все остальные органические соединения рассматривают как их производные.

1. Предельные или насыщенные углеводороды (названы так потому, что не способны что-либо присоединять) представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода (рис. 1). В том случае, когда цепочка имеет разветвления, к названию добавляют приставку изо . Простейший насыщенный углеводород – метан, с него начинается ряд этих соединений.

Рис. 2. НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Основные источники насыщенных углеводородов – нефть и природный газ. Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО 2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного (метан – пропан) или жидкого моторного топлива (октан).

При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной (т.е. способной к последующим превращениям) группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О – альдегидами, СООН – карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH 2 , такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным (рис. 3).

Рис. 4. ПРИМЕРЫ НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ с функциональными группами

Рис. 6. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Рис. 8. ПРИСОЕДИНЕНИЕ РЕАГЕНТОВ к ненасыщенным соединениям по кратной связи

Рис. 9. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ЭТИЛЕНА

Введение в состав ненасыщенных углеводородов упомянутых ранее функциональных групп так же, как и в случае насыщенных углеводородов, приводит к соответствующим производным, которые также образуют крупные группы соответствующих органических соединений – ненасыщенные спирты, альдегиды и т.д. (рис. 10).

Рис. 10. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ с функциональными группами

Рис. 12. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Многие моно- и бициклические алициклические углеводороды, а также производные адамантана входят в состав нефти, их обобщенное название – нафтены.

По химическим свойствам алициклические углеводороды близки соответствующим алифатическим соединениям, однако, у них появляется дополнительное свойство, связанное с их циклическим строением: небольшие циклы (3–6-членные) способны раскрываться, присоединяя некоторые реагенты (рис. 15).

Рис. 15. РЕАКЦИИ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ , протекающие с раскрытием цикла

Введение в состав алициклических углеводородов различных функциональных групп приводит к соответствующим производным – спиртам, кетонам и т.п. (рис. 16).

Рис. 16. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ с функциональными группами

2. Вторую крупную группу карбоциклических соединений образуют ароматические углеводороды бензольного типа, т.е содержащие в своем составе один или несколько бензольных циклов (существуют также ароматические соединения небензольного типа (см . АРОМАТИЧНОСТЬ). При этом они могут также содержать фрагменты насыщенных или ненасыщенных углеводородных цепей (рис. 18).

Рис. 18. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ .

Рис. 20. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Многие ароматические соединения, в том числе и конденсированные (нафталин и его производные) входят в состав нефти, второй источник этих соединений – каменноугольная смола.

Рис. 21. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ атомов водорода в ароматическом ядре.

Помимо функциональных групп (галогена, нитро- и ацетильной группы), присоединенных к бензольному ядру (рис. 21), можно также ввести иные группы, в результате получаются соответствующе производные ароматических соединений (рис. 22), образующие крупные классы органических соединений – фенолы, ароматические амины и др.

Рис. 24. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . Их названия сложились исторически, например, фуран получил название от фуранового альдегида – фурфурола, получаемого из отрубей (лат. furfur – отруби). Для всех показанных соединений реакции присоединения затруднены, а реакции замещения проходят достаточно легко. Таким образом, это ароматические соединения небензольного типа.

Рис. 26. ГЕТЕРОЦИКЛЫ с двумя и более гетероатомами.

Реакции органической химии.

В отличие от реакций неорганической химии, где с высокой скоростью (иногда мгновенно) взаимодействуют ионы, в реакциях органических соединений обычно участвуют молекулы, содержащие ковалентные связи. В результате все взаимодействия протекают гораздо медленнее, чем в случае ионных соединений (иногда десятки часов), часто при повышенной температуре и в присутствии ускоряющих процесс веществ – катализаторов. Многие реакции протекают через промежуточные стадии или в нескольких параллельных направлениях, что приводит к заметному снижению выхода нужного соединения. Поэтому при описании реакций вместо уравнений с числовыми коэффициентами (что традиционно принято в неорганической химии) часто используют схемы реакций без указания стехиометрических соотношений.

а) галогенирование – введение атома галогена (рис. 8, первая схема реакции),

б) гидрохлорирование, т.е. воздействие HCl (рис. 8, вторая схема реакции)

в) нитрование – введение нитрогруппы NO 2 (рис. 21, второе направление реакции)

г) металлирование – введение атома металла (рис. 27, первая стадия)

а) алкилирование – введение алкильной группы (рис. 27, вторая стадия)

б) ацилирование – введение ацильной группы RC(O)- (рис. 27, вторая стадия)

Иногда название реакции указывает на особенности перестройки молекулы, например, циклизация – образование цикла, дециклизация – раскрытие цикла (рис.15).

Крупный класс образуют реакции конденсации (лат . condensatio – уплотнение, сгущение), при которых происходит формирование новых связей С-С с одновременным образованием легко удаляемых неорганических или органических соединений. Конденсацию, сопровождаемую выделением воды, называют дегидратацией. Конденсационные процессы могут также проходить внутримолекулярно, то есть, в пределах одной молекулы (рис. 28).

Рис. 29. РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ

Рис. 30. ПРЕВРАЩЕНИЕ СЛИЗЕВОЙ КИСЛОТЫ (получаемой из желудевого сиропа) в пирослизевую кислоту, названную так потому, что получают ее нагреванием слизевой. Пирослизевая кислота представляет собой гетероциклическое соединение – фуран с присоединенной функциональной (карбоксильной) группой. В процессе реакции разрываются связи С-О, С-Н и образуются новые связи С-Н и С-С.

Методы исследования в органической химии.

Современная органическая химия помимо элементного анализа использует многие физические методы исследования. Сложнейшие смеси веществ разделяют на составляющие компоненты с помощью хроматографии, основанной на перемещении растворов или паров веществ через слой сорбента. Инфракрасная спектроскопия – пропускание инфракрасных (тепловых) лучей через раствор или сквозь тонкий слой вещества – позволяет установить наличие в веществе определенных фрагментов молекулы, например, групп С 6 Н 5 , С=О, NH 2 и др.

Спектральный метод – ядерный магнитный резонанс, основанный на резонансном взаимодействии магнитных моментов ядер с внешним магнитным полем, дает возможность различить атомы одного элемента, например, водорода, расположенные в различных фрагментах молекулы (в углеводородном скелете, в гидроксильной, карбоксильной или аминогруппе), а также определить их количественное соотношение. Подобный анализ возможен также для ядер С, N, F и др. Все эти современные физические методы привели к интенсивным исследованиям в органической химии – стало возможным быстро решать те задачи, на которые ранее уходили долгие годы.

Современный промышленный органический синтез включат в себя широкий набор различных процессов – это, прежде всего, крупнотоннажные производства – переработка нефти, газа и получение моторных топлив, растворителей, теплоносителей, смазочных масел, кроме того, синтез полимеров, синтетических волокон, разнообразных смол для покрытий, клеев и эмалей. К малотоннажным производствам относят получение лекарственных препаратов, витаминов, красителей, пищевых добавок и душистых веществ.

Михаил Левицкий

Изучает состав, строение, свойства и применение органических соединений.

У всех органических соединений есть одно общее свойство: они обязательно содержат атомы углерода. Кроме углерода, в состав молекул органических соединений входят водород, кислород, азот, реже - сера, фосфор, галогены.

В настоящее время известно более двадцати миллионов органических соединений. Это многообразие возможно благодаря уникальным свойствам углерода, атомы которого способны образовывать прочные химические связи как друг с другом, так и с другими атомами.

Резкой границы между неорганическими и органическими соединениями не существует. Некоторые соединения углерода, такие, как оксиды углерода, соли угольной кислоты, по характеру свойств относят к неорганическим.

Простейшими по составу органическими соединениями являются углеводороды, содержащие только атомы углерода и водорода. Другие органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов.

Это наука, изучающая углеводороды и их производные.

Различают органические соединения природного происхождения (крахмал, целлюлоза, природный газ, нефть и др.) и синтетические (получающиеся в результате синтеза в лабораториях и на заводах).

К органическим соединениям природного происхождения относятся также вещества, образующиеся в живых организмах. Это, например, нуклеиновые кислоты, белки, жиры, углеводы, ферменты, витамины, гормоны. Строение и свойства этих веществ, их биологические функции изучают биохимия, молекулярная биология и биоорганическая химия .

Подавляющее большинство лекарственных препаратов представляют собой органические соединения. Созданием лекарств и изучением их действия на организм занимается химия лекарственных веществ.

Большое число синтетических органических соединений получают в результате переработки нефти (рисунок ниже), природного газа, угля и древесины.

1 — сырьё для химической промышленности; 2 — асфальт; 3 — масла; 4 — топливо для самолетов; 5 — смазочные материалы; 6 — дизельное топливо; 7 — бензин

Достижения органической химии используются в производстве строительных материалов, в машиностроении и сельском хозяйстве, медицине, электротехнической и полупроводниковой промышленности. Без синтетического топлива, синтетических моющих средств, полимеров и пластмасс, красителей и т. д. невозможно представить современную жизнь.

Воздействие получаемых человеком органических веществ на живые организмы и другие объекты природы различно. Использование некоторых органических соединений в ряде случаев приводит к серьезным экологическим проблемам. Например, ранее применявшийся для борьбы с вредными насекомыми хлорсодер-жащий инсектицид ДДТ из-за накапливания в живых организмах и медленного разложения в природных условиях в настоящее время запрещен для использования.

Предполагается, что фторхлоруглеводороды (фреоны) (например, дифтор-дихлорметан CF 2 Cl 2) способствуют разрушению озонового слоя атмосферы, защищающего нашу планету от жесткого ультрафиолетового излучения Солнца. По этой причине фреоны заменяются на менее опасные насыщенные углеводороды.

Вам необходимо включить JavaScript, чтобы проголосовать